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卤代烃为何不溶于水?

时间:2024-02-01 17:12 来源:网络整理 转载:我的网站

课本上说:“卤代烃不溶于水,溶于有机溶剂”,同时又说:碳卤键是“一个极性较强的共价键”。同学们对此提出了这样的问题:既然碳卤键是极性键,且不少卤代烃分子都是极性分子,而作为溶剂的水也是极性分子,按照“相似相溶”规则,低级卤代烃应该是能溶于水的,但实际上并不溶于水,这是为什么呢?

对这个问题,笔者试答如下:

溶质在溶剂中的溶解是跟溶质、溶剂的结构与溶质、溶剂间的分子间作用力有着十分密切的关系的。这表现在:

①当溶质、溶剂的分子结构相似,分子间作用力的性质和大小都相似时,溶质与溶剂能以任意比互溶。

②当溶质、溶剂的分子结构存在一定的差异,溶剂分子间的吸引力比溶质—溶剂间的吸引力略大时,在一定温度下,它们相互之间有一定的溶解度。

③当溶质、溶剂的分子结构相差很大,且分子间作用力的性质、大小相差也很大时,两种物质几乎完全不溶。

④当溶质与溶剂(如水)分子之间能形成较强的氢键时,该溶质易溶于这种溶剂(如水)中。

尽管卤代烃分子有较强的极性,静电力在分子间作用力中占有一定的比重,但分子间作用力仍以色散力为主;同样,有机溶剂分子一般都是非极性分子,分子间作用力也为色散力,这就是说,卤代烃分子间作用力与有机溶剂分子间作用力的性质和大小是相似的,再加上卤代烃与有机溶剂的分子结构也很相似,所以卤代烃能溶于有机溶剂。

水分子间的主要作用力却是氢键,是一种静电引力,与卤代烃分子间的作用力在性质和大小上都有很大的差异,且水分子的结构与卤代烃分子的结构有很大的不同之处,所以卤代烃不溶于水。进而说,卤代烃分子与水分子之间不能形成氢键,也很可能是它们不相溶的另一个原因。